O que faço pra manter uma conversa?

Parece que essa pessoa que vc descreveu n quer conversar mesmo, está desinteressada.

Senhor Micael, quando a mulher está interessada, ou quando a pessoa gosta da sua amizade, você não precisa ficar forçando assunto ou entrevistando a pessoa; ela dá assunto, ele puxa assunto, ela complementa assunto.
Não existe esse papo de não saber conversar, qualquer pessoa com 1% de desenvoltura social consegue conversar, mesmo que de maneira tímida.

É o que o Near falou. Quando a pessoa está interessada ela também se esforça para manter a conversa fluindo.

A conversa vai ficar chata, sem graça, desinteressente e não vai fluir se ambas partes não tiver interesse

Melhor você se afastar :)

Não conversa.

Não sei

Se a pessoa não conseguer fazer o mínimo de conversar como um ser humano, ignore e parta para a próxima, um dia encontra alguém compatível contigo.