Vou considerar q é com uma mulher q vc confia e já tem algum intimidade. Então, seja natural, coisas ensaiadas não costumam dar muito certo, pois vc pode travar caso saia do script. Não seja afoito, explore bem outras partes antes.
Comece gradualmente, primeiro abrace, depois beije, depois beije mas passando a mão, se o clica esquentar coloque a mão dela la em baixo e veja como ela reage
Não fique planejando como vai ser exatamente, apenas esteja la e tente esquentar o clima da forma que der, não adianta planejar, apenas crie o clima
Não tenha pressa, só tente se ela parecer que ela quer algo e observe os sinais da sua aproximação, se você abraçar ela e ela ficar desconfortável, pare!