O que faz um cara extremamente tímido/inseguro quando gosta de alguém que ele acha que gosta dele também?

Não o seu véio não gosta de você.

Fica esperando ela tomar alguma atitude primeiro, porque provavelmente não partirá dele.

Não sei

Nada, na real nunca olhei ninguém e pensei: "hummm, acho que essa pessoa gosta de mim"

Nunca tentei nada com ninguém, se bem que por nunca tentar nada com ninguém eu parei muito rápido com essa coisa de paixão pq não fico me imaginando com ninguém

Se ele é assim não vai tentar com medo que ela lhe dê um não ele ja é timido e inseguro então vai ficando na dele e não diz nada

Tímido e inseguro não vai acreditar que a outra pessoa goste dele a menos que a outra pessoa fale na cara dele e em alguns casos também não adianta, o que vc pode tentar fazer é ficar mais próxima dessa pessoa, conforme vc ganha mais liberdade com ele e confiança, é a hora que vc deve iniciar alguma coisa com ele e não adianta esperar essa pessoa tomar atitude, infelizmente tímidos raramente tomam atitudes independentemente de ser homem ou mulher.

Nem tenta pq o fora já esta garantido.