Eu já ouvi relatos de homens que falam que broxam ao colocar preservativo, eu se fosse mulher, não iria aceitar isso de jeito nenhum, mesmo que seja verdade, o risco de ficar grávida é alto, no caso é bom esse homem procurar ajuda psicológica e um urologista para descobrir o motivo dessa perda de ereção, pode indicar uma doença ou transtorno.
Ele deve estar enrolando pra colocar, é só ir descendo e pronto, não tem perigo de estourar o freio do pênis ou algo do tipo. Você também pode colocar pra ele, o que é estimulante e evita da pipa cair.