Quer mais intimidade que isso, alguém confiar o cuzinho? Comi o da minha ex porque ela pediu, nunca tive pira, mas se dá tesão, por que não agradar a parceira?
Se tiverem intimidade, ele não te julgará por isso. Mas não seja direta, quando tiver no clima é só você colocar no lugar que quer. Sem pedir e sem ser vulgar.
Acredito que não, miga. Eu também tenho muita curiosidade em fazer anal e já falei sobre com meu namorado, ele ficou todo empolgado, hahaha. Conversa com ele sobre, se você beber melhor ainda, a vergonha sai do corpo rápido.