Acho que é importante perceber ate que ponto é confortável pra ele o que você quer. Não é tão simples assim, fazer o que a gente quer, da mesma maneira que não é facil fazermos o que o outro quer quando não há um pingo de interesse da nossa parte. Eu acho que quando você precisa convencer já não é um bom sinal.
Uma conversa talvez ajude, uma troca de favores também, mas não dá pra forçar ninguem a nada.