É meio assim pedir pra ele me chupar, ou é melhor deixar ele chupar no tempo dele?

Pede ué

Ficaria meio esquisito, principalmente se ele não curte

Vai de vc ...
O "normal", é o cara fazer nas preliminares etc.
Caso ele nunca faça ou raramente faça...
Vc pode "dar umas dicas".
Na posição papai mamãe ( com ele entre as suas pernas ). Durante os beijos .. vai erguendo e baixando o quadril... ele irá entender kkkkk

Ou segura no cabelo e vai baixando ele

Pede

Você pode falar, sem medo nem vergonha, com seu parceiro sobre o que deseja na hora H.
E é direito dele recusar ou aceitar.
Tudo tem que ser consensual e de comum acordo nessa hora.

Qual é o problema em pedir? Eu pediria para a mulher me chupar, se ela não fizesse.

Senão pedir ele não irá chupar, muitas mulheres reclamam da falta de sexo oral dos homens.

pede ué comunicação é tudo no relacionamento !

dá sinais

No dia que eu tiver que pedir pra um homem pra me chupar, é pq ele não se encaixa no meu perfil sexual.

Se ele não se tocou ainda, peça logo. Tem uns que se fazem de desentendidos.
Reavalie a relação, é muito triste dar e não receber nada em troca.

Obs

Obs 2