Sou obrigado a agradar e fazer tudo certinho em uma conversa? Tanto no trabalho quanto em outros lugares?

Não né. Ninguém agrada todo mundo, tem MT gente chata por aí que vc só suporta mesmo kkkk... E as vezes vc é o chato pra alguém e tá tudo bem. Só seja vc mesmo, sem ficar se forçando MT mas obviamente seja um pouco sociável, é o básico pra viver em uma sociedade.
E tem que parar de ficar se julgando, ninguém nem tá ligando, não como vc acha que está.

Você precisara trabalhar essa baixa autoestima primeiro.
Depois procure ser você mesmo e se policiar no comportamento.
Você não precisa agradar todo mundo, mas precisa ser original.