Tenta se soltar mais, conversa no espelho consigo mesmo, ou faz atividades que envolvam mais pessoas tipo teatro como ela falou ali em cima. Timidez a gente perde aos poucos. É só tentar.
Agindo como se não fosse tímido, pois é um bloqueio que sua mente criou, apenas. Comece dando um bom dia às pessoas, independente do lugar que esteja desde que tenha oportunidade de fazê-lo. Arrisca e saiba notar isso... já é um começo.
Cara, eu era bem tímido, fui perdendo a timidez saindo com uma galera bem extrovertida, puxando assunto com mulheres (inclusive hoje converso mais com elas).