Se eu for estacionar no morro com o pé na embreagem e o freio de mão funciona?

a pergunta não é burra. foi a atitude.
o freio funciona em função do motor. logo, se um está desligado o outro não funciona.

Carro parado: marcha desengatada e embreagem livre. O freio no pedal não vai funcionar se o carro estiver desligado, mas o freio de mão, sim.
Carro em movimento: SEMPRE a marcha adequada engatada: o consumo pode chegar a zero, o sistema de freio fica pressurizado, mas se falhar, o motor consegue segurar quase tudo (esse negócio de "embalar o carro", desengrenar e deixar a física fazer o trabalho dela, só em condições específicas; o resto é coisa de gente burra: o carro gasta mais, o freio pode não funcionar corretamente)
NUNCA descansar o pé sobre a embreagem, principalmente se o motor estiver ligado
Freio de mão costuma ser um cabo que é tracionado, para fazer a pressão sobre o tambor da roda, etc.
Carro parado em ladeira: motor ligado, freio acionado, ponto morto, não pisar na embreagem, freio de mão puxado; solte o pedal (o carro vai "acomodar"), desligue o motor, engrene e engate primeira marcha.

Depende do morro, se for muito inclinado não... Vai ter que deixar de primeira

O freio de mão, tem que ser suficiente para parar o carro, isso é previsto no projeto. Com o tempo, é preciso ir regulando. Pois o cabo de aço e outras partes vão afrouxando.

“Não tente me frear! Estou indo na sua direção.”