Depende bastante, se for em uma data especial acho legal, mas se for no dia a dia pode ser que eu tenha algo para fazer que é importante e não dê para dar a atenção devida para a ocasião... Enfim, depende muito do que vai fazer, quando, como e com qual propósito.
Mas no geral, surpresas são legais, é sempre bom ser surpreendido positivamente.
Depende.
Eu que sou vagabundo. todo dia é dia, toda hora é hora.
Mas pra quem trabalha em casa por exemplo, já não seria bom.
Enfim. Tudo depende do contexto. Faça uma sondagem com a pessoa que vc quer fazer surpresa, pois cada pessoa é de um modo, então não tire base por opiniões de terceiros. Vai na fonte pra que vc não tenha uma surpresa desagradável com sua tentativa.