Vou ser franco: a nossa cultura é machista e patriarcal, então já existe a pressão para que os homens tenham essa iniciativa, porque "é o dever deles". Isso também é explicado pelos homens serem mais impulsivos que mulheres, então geralmente tendem a "atacar" primeiro.
Some esses fatores e tem homens que na maioria das vezes vão iniciar algo. Nada errado nisso, o problema é quando a mulher quer conhecer alguém (há interesse) e não faz nada quando o homem não toma a iniciativa, já que ela vai apenas deixar uma oportunidade ir embora por apatia. Ninguém gosta de rejeição, mas é melhor confirmar que a outra pessoa não quer nada do que ficar no mundo das ideias.
Existe uma convenção social, toda uma estrutura, como o Serpe já citou, que presume que os homens devam tomar a iniciativa. Muitas mulheres, até por isso, seja por costume ou até por comodismo, não precisam se dar ao luxo de se esforçar e fazer acontecer. Afinal, sempre vai ter alguém que vai chegar nelas, ou quase sempre. O primeiro passo, nesses casos, é visto como algo masculino. E também tem o machismo na equação, pois isso é visto como um elemento que compõe a masculinidade, o que diferencia um homem de uma mulher, ou de um "homem inferior".
E para além do machismo, no caso de uma mulher hétero, ela vai se interessar por um homem que corresponda ao imaginário de masculinidade. Caso ele não se enquadre nesta concepção, é colocado de lado. A própria literatura e o audiovisual nos inundam de visões e conceitos que adentram em nossas mentes e muitas das vezes se fixam. Quantos livros ou filmes você observa um homem chamando pra sair, pagando a conta, exercendo o papel que se atribui a ele? Não obstante Hitler viu o cinema como uma arma potencial para disseminar os ideais do nazismo, pois o audiovisual de fato é uma excelente ferramenta para corroborar comportamentos e concepções.
Por último, pode ser uma forma de autopreservação. Ao esperar um homem a chamar pra sair, ela pode avaliar se de fato ele condiz com suas expectativas, se é uma boa pessoa e etc. O poder analítico, neste caso, está nas mãos das mulheres, que tem a faca e o queijo na mão para prosseguirem ou anularem um potencial relacionamento. O esforço acaba enobrecendo o homem, que por sua vez passa a ser bem-visto por outrem. Qualquer atitude ou comportamento que se aproxime a um comodismo é automaticamente descartado pela mulher. Em suma, a falta de iniciativa e ausência de fatores que afirmam e definem o papel do homem neste cenário o faz ser considerado inferior.
"Se as mulheres tomarem a iniciativa, serão chamadas de promíscuas". Então um homem que faz isso também deve ser chamado do mesmo?