Como convencer alguém a voltar a estudar sem parecer intrometida?

Nada à ver. Sugira isso a ele.
Não fale criticando tipo : Nossa, meu ! Vai estudar. Você passa o dia inteiro em casa.
Fale numa boa como uma amiga que quer ajudar.
Se usar as palavras certas, ele não tem motivos para achar que é intrometida.
Ele perceberá que só quer o bem dele. :)

Eu parto da ideia de que as pessoas não mudam por sugestão ou coisa que o valha.

As pessoas mudam por elas. O que motiva alguém a mudar (de verdade, e não para contentar terceiros ou outras razões que não expressem, propriamente, sua vontade) é sua única e verdadeira vontade de querer ser alguém melhor.

Não nego a força que o exemplo têm, mas ele não se basta por si só.

Quem sabe se esse teu amigo começasse a conviver em alguns círculos de amigos em comum, em que as pessoas estudam e trabalham, ele passe a ver as coisas diferentes...mas, ainda acho que só ele é capaz de mudar isso. Tenta descobrir os sonhos dele, objetivos e tenta estimular.

Se ele diz que gosta de escrever, joga pra ele: "Tenho um desafio pra ti! Sexta-feira, me encaminha por email uma crônica!". Foi o que eu fiz com um amigo que sempre gostou muito de escrever e parou faz anos, depois de ser muito podado por alguns professores. E adivinha? Deu certo!

Ele precisa ver benefícios que a educação proporciona.