Seja mais claro na sua pergunta, dá para a pessoa já ter transado muito mas ter tido poucos parceiros, assim como alguém já pode ter tido muitos parceiros mas ter transado poucas vezes com todos, contabilizando menos transas do que a primeira opção.
Não aconteceu comigo, mas seria difícil. A vontade de transar de quem não é mais virgem é grande num relacionamento. Ele pode até gostar, mas naturalmente ele vai querer avançar mais rápido.