Porque exige menos esforço. É muito mais fácil seguir suposições erradas do que refletir profundamente sobre um assunto e chegar à conclusão correta. Além disso, há muito mais possibilidades de erro do que de acerto, o que significa que as chances de acertar são menores.
E o lado bom de errar é que você evita cometer o mesmo erro novamente, ganha aprendizado.
Porque há infinitos pontos de falha em qualquer tarefa ou meta, mas o sucesso é relativamente estático, e se deve evitar um monte de coisas para consegui-lo.