Sou péssima pra tomar a iniciativa

Tem muito mais chance dele gostar do que achar isso

Tenta se soltar, converse coisas do dia a dia, seja confiante.

Não deixe que o medo te impeça de fazer o que quer, como se nunca iniciando uma conversa com ele, fosse garantir que ele se relacionasse contigo... Ele pode justamente desencanar, por sentir uma falta de interesse de sua parte, ou, não... Faça o que achar melhor, sem arrependimentos, mas faça.

Continue assim até ele arrumar outra então
Qual a dificuldade de mandar um "oi"
Perguntar como foi o dia, puxar um assunto normal
Isso tudo pq ele vai te achar fácil, a vá

Então continue sozinha

Mesmo que você não faça nada disso ele pode vir a perder o interesse então dá no mesmo. Esse medo não tem lógica. Se perder, bola pra frente. Ao menos você não se tortura com essa duvida.

Eu também, mas as vezes faço por impulso.

Eita