O pessoal está zoando as respostas, mas pra te responder preciso de informações. Você conhece ele pessoalmente? Se encontram numa aula ou curso? São vizinhos?
Troque olhares, sorria... Ele vai entender os sinais.
Você precisa perder essa timidez, senão vai ser difícil rolar algo, entende?
Chegue brincando, puxe uns assuntos aleatórios... Você pode chegar tentando fazer amizade, fingindo que ele já é um amigo de longa data, isso vai tornar a coisa mais natural. Boa sorte, mocinha!