Eu estaria sendo muito chato ou inseguro se pedir pra minha namorada apagar mensagens antigas que ficou do ex dela?

Depende de como você diz. Mas em geral isso é uma atitude que tem que partir dela. O ideal é soltar indiretas como quem não quer nada.

Vc está sendo intrometido. Cada um com sua individualidade. Ela precisa entender que havendo um novo relacionamento fica estranho ter coisas de ex, mas nada ao ponto de você ficar exigindo que ela faça isso ou aquilo. Cada um cuida da própria vida e os dois do relacionamento. Passado só atrapalha se você ficar insistindo nele.

Seria chato e inseguro, mas vc tem o direito de pelo menos perguntar "porque vc ainda guarda as mensagens do seu ex?"

Aí ela vai sacar que vc está incomodado, mas não está sendo invasivo.

Claro que não já deveria ter apagado tudo, mensagens, fotos, excluído e bloqueado

Ela já devia ter apagado, se não apagou é porque ainda tem ternura pelo ex pode estar nutrido sentimentos por ele, você não quer ser corno né meu caro.

Pra que ela quer as coisas do ex?

fala em tom de brincadeira, apaga isso aki oh kkkkkkk