Pode ser que ele não tenha dinheiro mesmo, mas não precisa de dinheiro pra sair com alguém, vocês podem muito bem ir dar uma volta pra conversar, se pegar
Que falta de sensibilidade a sua. Provavelmente ele está te dando um toque, pra você entender que ele quer sair contigo mas está sem condições financeiras pra te oferecer algo. Se você tem interesse nele, das duas uma:
Pode convidá-lo para sair e se oferecer gentilmente para pagar para ambos ou dizer que isso não é empecilho e que podem fazer algo que não envolva dinheiro, tipo dar uma volta no parque num domingo a tarde. Não tem nenhum lugar bonito ao ar livre na cidade de vocês? Só sentar num parque, conversar e namorar já é bom o suficiente. Se forem ficar bastante tempo pode sugerir um piquenique e cada um leva algo gostosinho de casa pra comerem no parque. Já fiz isso, pode levar um bolo cortado em pedaços, bolachinhas, frutas, suco, chimarrão... Ou até fazer uma comida na sua casa e convidá-lo pra ir lá. Enfim, opções não faltam.