Acho que depende muito!
Todos somos capazes de cometer algum crime, e quando há amor, perdão e compreensão, não será a grade que separará a união do casal. Então depende...
Se essa pessoa foi presa por algum crime, eu não iria sequer querer mais vê-la, iria tentar diversas maneiras de verificar se ela realmente fez o crime, primeiro, e eu ficaria longe dela por medo, não é nem pelo fato de ela ser legal comigo ou atraente ou não ser.
Dificilmente confiaria nela de novo.
Mas se ela foi presa apenas por ir contra a lei, sem que isso tenha configurado em crime (com vítima e autor claros), exceto para o caso de comércio de drogas, mas dependendo do uso da droga analisada, eu posso reconsiderar, pois o ato pode não ter sido para um fim que considero amoral, por exemplo, o uso medicinal da maconha.