Geralmente quem fala mais leva o outro a falar menos...então tente falar menos que ele no início para força-lo a conversar, até você achar o ponto ideal.
Vai depender se ele é um mané ou alguém que tem interesses específicos. Se o primeiro caso, não sei como faz, mas se for o outro caso, então saiba do que ele gosta e pergunte, se interesse de maneira legítima pelo que ele curte, sempre dá certo. E de repente você até acaba se interessando pelo que ele gosta também. Ah, é muito chato menina que só fala ''oi td bem?'' ou que escreve errado. Ao menos eu fujo de imediato.
Sendo bem humorada e despertando a curiosidade dele.
Vc pode despertar a curiosidade dele falando frases do tipo: Aposto que sei no que vc tá pensando agora...
Eu não consigo parar de pensar em...
Ou através de atitudes do tipo: No meio da conversa diga que vai sair e que mais tarde vocês continuam a conversa. Daí só apareça no dia seguinte.
Ahh, e as pessoas coustumam gostar muito de falar sobre si próprias e sobre coisas que elas são boas.