Você acha que pode ser confundido gentileza com paquera?

Acontece e muito. Qualquer olhada ou uma palavra dita de forma diferente, pode ser confundida com cantada. Aqui mesmo no site temos exemplos. Se uma pessoa é gentil, simpática com a outra, já é mal vista.

acho que qualquer gentileza pode ser uma demonstração de interesse, sim..

talvez uma projeção de algo ou mínima curiosidade a respeito e se aprofundar nisso

Acho que sim

Sim, pode acontecer a confusão.
Por isso, quando não há intenção, melhor evitar certas gentilezas.

Eu acho sim, somos craques nisso

Sim, isso pode acontecer e é mais comum do que se imagina