Difícil, hein. Não faço ideia. Talvez se vc perguntar pro cara de maneira indireta, por exemplo o que te dá emoções boas e positivas ? Ou o que te deixa deprê? Oi tipo, o que te eleva sua auto estima? Sem necessidade mente perguntar de conexão emocional
Qualquer uma. Literalmente qualquer uma, qual sua banda/cantor/a favorita, qual filósofo a pessoa gosta mais e compactua com as ideias, posicionamento religioso, qual era o desenho favorito da infância....
Não vai depender da pergunta que você fizer, vai depender do tipo de interesse mútuo de um Pelo outro. Já tive conversas profundas com pessoas que na maioria das vezes viraram minhas amigas, se esse é seu objetivo, vai ser mais facil. 1 vez virou uma pessoa que eu gostei muito em outro sentido e senti uma baita conexão, mas acho que tbm tinha muito interesse por parte dele, eu sozinha não ia aguentar por muito tempo, nunca aguento. Ninguém aguenta.
Só dá pra criar conexão quando se conhece o íntimo da pessoa, precisa conversar sobre coisas não superficiais, como problemas, traumas, família etc.
Deixa ele abrir a porta aí você entra.