(vou deixar a zuera de lado e responder sério um pouco)
Depende da sua ferramenta. Em geral é ela deitada de lado e vc de joelhos Algo próximo disso:
)
Não sei como anda sua relação, mas aconselho a acostuma-lá com manipulação anal usando os dedos, de preferencia durante o oral. Assim ela mescla o tesão com o desconforto e (talvez) dor, ajuda a inibir. (e quem sabe ela acaba gostando.
Lembre-se, essa área não tem lubrificação natural, então abuse de KY.
MUITO IMPORTANTE: Não tente, logo após ter penetrado o anus da sua parceira, tentar fazer penetração vaginal, lava essa caralha antes. Cuida bem da ppk...