O que fazer para parar de me sentir mal comigo?

Tenho um bom emprego com um bom salário, sempre viajo nas férias, frequento uns restaurantes legais ( nada chique e caro), não passo vontade, sei conversar, mas tem uma coisa que me deixa muito insegura: minha aparência.
Eu aparento ter menos que a minha idade, comecei a ir a academia pra emagrecer (; ligeiramente acima do peso, mas com uma barriga insistente em permanecer), mas não consigo me vestir bem ( visto social no trabalho e no dia dia é camiseta, tênis e calça jeans, mas tenho 37 anos e sei que não é o mais adequado, porém não me vejo usando outros looks e fico parecendo uma adolescente), não gosto do meu rosto, não sei fazer maquiagem.
Eu sou interessante pra quem me conhece, porém é pela aparência que as pessoas prestam atenção na gente, e não sei o que fazer.
Já fiz curso de automaquiagem, mas não consigo colocar em prática sozinha.
Sei que meu estilo é básico. Não sei ser sexy, feminina, sabe? E homem é bem visual.
E pior, me interessei por um homem, saímos algumas vezes, mas não foi pra frente. E já vi o Instagram de 2 exs deles e fico pensando " claro, com essas exs lindas até parece que vai querer algo sério e público contigo".
Não acredito nos elogios que recebo.
Tudo isso pode ser exagero também, pq eu sempre pego pesado demais comigo.
Minha confiança só é pela parte intelectual e comportamental, mas a física e de aparência é zero.
O texto está confuso pq tô desabafando e escrevendo o que vem na mente.
Já até pensei em ir para um convento, pq ter um relacionamento não é pra mim.