Não estar em boas condições financeiras pra ele convidar ela pra sair, ou até mesmo pensar no futuro com ela. A falta de dinheiro é o principal motivo pra ele se sentir inseguro em chegar na mulher.
Agora tendo uma vida financeira garantida, ele poderá investir mais no bem estar e autoestima dele, o que é fundamental para que ele consiga chegar nas mulheres com total confiança.
Levar um fora ou timidez seria o menor dos problemas pra definir um homem se "sentir inseguro".