Como perder o medo de iniciar uma conversa?

Conversando vc perde o medo. Obrigue-se a vencer a vergonha.

Relaxa.
Sempre terá alguém que não tem vergonha e conversará com a pessoa que vc pretende. Fica de boa aí.

Até entendo quando é 'live', mas pela net?

No começo você vai sentir aquele frio na barriga, com o tempo ele vai desaparecendo, mas não vai sumir completamente, alguns momentos com algumas conversas esse danado vai estar. Cara não tem uma regra, parece clichê o que eu vou falar mas é a real, não pense muito o que ela vai achar, a questão central é que você está a fim de trocar um papo, com o objetivo de conhecer a pessoa, desmiuçando mais: Você está a checar se ela é uma pessoa interessante, consequentemente ela também vai reparar em vc, se está na chuva é pra molhar.

Comece dando bom dia ao porteiro.

Comece com um "Oi, bom dia".

Tente praticar primeiro com meninas que você acha bonita mas sem interesse nenhum na cabeça. Tente, após o cumprimento, jogar no ar algo pra quebrar o gelo que vá além do "Oi".
Por exemplo, se for numa academia: " Oi, bom dia! Já treina aqui há muito tempo?"
Se for em uma balada: "Oi, qual seu nome?" " Se não conhece a pessoa, sempre comece pelo nome, certo? Daí evolua pra coisas simples, pra conhecer a pessoa mesmo. Se ela vai sempre lá, que tipo de coisas faz, etc.

Tudo depende do ambiente em que a conversa está sendo realizada. Num barzinho é de um jeito, na escola é de outro. Online é mais fácil, não? Chama pra conversar no chat e começa um papo normal deixe pra evoluir conforme o assunto vai tomando forma.