É normal um homem questionar a parceira sobre o pênis dele?

Não me sentiria ofendido. Há a questão de ego e tal mas a deixaria livre pra ir atrás do que ela gosta e eu encerraria o racionamento (ou nem começaria) se ela preferisse outro. Não há o que fazer porque tamanho do pau não muda e a insatisfação seria uma constante. Se for pra ficar comigo, tem que gostar de todas peças que compõem o conjunto.

Não é questão de insegurança. Insegurança é transar sem camisinha, quando não se deseja um filho ou DSTs.
Imagine uma relação, na qual você e seu parceiro procuram descobrir o mundo juntos, explorar novas descobertas, querer proporcionar tudo o que o outro quer e deseja pois ele(a) estando feliz é o que importa para você. Agora me diga, se você tem algo imutável que não é de agrado do seu parceiro(a), isto te deixaria feliz?

A questão não é o tamanho, mas sim o bom senso. Por que uma pessoa diria isso? Por qual razão? Só pra tentar desmerecer a outra. É fácil exigir algo de alguém, difícil é se colocar na porra do lugar dela.

Kakakakakkakaka
Fala com um cara que vc queria um maior kakakakakakak acaba ali.

Tricky question. Eu acho que o tamanho não é o que me traz insegurança (até porque não me queixo a este nível), mas também acho que convém não dizer "ah, o que eu gosto é de um pau mais grosso ou maior". Isso é o equivalente a dizer a vocês que queremos uma mulher com peito maior ou algo do género.

Se for dizer, relativize. Como é ele que pergunta, não digo que não possa dizer, mas relativize: "ah, até podia ser maior, mas eu gosto como é o seu" (ou outra coisa que faça sentir que está satisfeita). Agora, se for queixar-se disso, claro que é chato. É como se não tivesse satisfeita.

Nota: Parece básico, seja mulher ou homem, imaginem o parceiro dizendo "ah, até tem bom, mas o que eu queria era outra coisa".

Ele deve ser bem inseguro

Não até porque tem outras formas de proporcionar prazer. Devemos nos preocupar sim com o tamanho do nosso fazedor de baby, a minha namorada falou que já teve um pequeno que ela se sentia relaxada direto escapulia, muitas dizem tendo linguá e dedo já ta bom, só que na realidade eu acho que sentiriam falta igual nós homens sentiríamos de penetrar, não sou um kid bengala mais o meu ta acima da média ta grosso e a satisfaz isso que importa e se tivesse um pequeno me virava no oral, comprava uma capa peniana ou cirurgia para aumentar.

Olha, meu pênis é médio e eu gostaria muito de ter um pau enorme, então eu acho que se minha mina um dia viesse me falar que queria um maior, eu ficaria muito triste sim, talvez até terminaria o namoro, pois eu sempre teria na cabeça que ela está infeliz comigo no sexo.

Normal - até quando não é parceira. E ficam sentidos, se falar de grande e grosso, sim.

Essa insegurança é normal.
Nessas horas cuidado com a sinceridade.
Poderá ser um trauma pra vida inteira kkkk