Como vocês mandariam a mensagem?

"Oi [nome dele], preciso te entregar [a coisa que precisa entregar]! Poderíamos nos encontrar no final de semana para que eu possa te passar? Seria ótimo poder passar um tempo juntos novamente!"

Vamos se ver esse final de semana? quero te dar uma coisa.

Eu não tomaria uma iniciativa com um cara, até por que se ele quisesse teria chamado vc, mas vc disse que tem algo a entregar entt, faz como o Arthur disse

Qual a sua pergunta?

Não, eu daria uma segurada e iria com calma

Eu acho que não tem nada haver em dar uma segurada, até pq você realmente precisa entregar algo pra ele.
Só diga que precisa entregar e o resto deixe para ver a reação dele, tipo: quando vocês se encontrarem você fala, tem algo pra fazer agora? Quer fazer algo?
Mas deixe que ele tome a iniciativa, caso não aconteça e dependendo da reação dele ao te ver, diga que tem compromisso.

Simples, quando ele passar na rua você atira o objeto na cabeça dele e diz que já tá entregue e volta pra casa.

Assim não vai parecer carente.