Se for para encontrar uma pessoa tímida aconselho que seja de calça, dependendo da sua beleza o encontro pode acabar lhe constrangendo e não somando para o momento, "experiência propiá, não conseguia olhar no rosto da garota só para as pernas dela acabou que ela ficou incomodada e estraguei tudo"
Depende do lugar que você vai, do clima, de como você se sente mais confortável etc. analise isso e decida, eu particularmente fico com vestido que serve tanto para algo formal quanto informal, dependendo do modelo.