Nunca termine a frase no ''bom dia'' e espere ele responder de volta para só ai perguntar algo. Já emende logo tudo de uma vez, por exemplo.
''Oi bom dia, teve bons sonhos essa noite?'' Nossa eu tive, acho que foi por conta daquele filme lá (cite um que goste) você já viu esse?''
E ai se ele se ligar, vai emendar o assunto de forma natural. Terminar a frase sempre com uma pergunta é o segredo.
Boa tarde ou boa noite.
Se preferir, seja mais criativa. Estimulando a pessoa com perguntas e analisando as repostas dela, para que você também tenha um repertório do que pode ou não falar.
"Assunto legal" tá muito condicionado ao que a pessoa gosta. Se você não sabe o que o cara gosta, é porque nem tentou falar com ele direito ou não o observou bem (no real e/ou no virtual).