Se no dia anterior você conversa bastante com a pessoa, no outro dia você vai puxar papo?

Se tiver assunto é bom sempre ta conversando

Não fique esperando que os outros façam o que vc quer fazer.

"Passar o dia" conversando já é o bastante pra dar uma quebrada na timidez, espera pra vê se ele chama. Caso isso não aconteça você fala, mas não pode partir de um lado só. Tem que equilibrar as ações.

Claro que sim, se conversou bastante é porque tem assunto e afinidades. Se ele é tímido, inicie a conversa com calma, na boa.