Mulheres, toda vez que vocês transam sentem dor na penetração?

Não, mas dependendo da posição pode doer ou incomodar mais.

De quatro dói, mas mesmo assim é minha posição favorita

Eu sempre sinto um pouco de incômodo, então o ideal é sempre começar devagar.
Com relação a posição, bem... Oq vai machucar não é a penetração em si e sim a profundidade que o pênis pode conseguir com a tal posição. Nessa parte já incomodaria por bater no colo do útero, e não o canal em si devido a penetração. Tem uma diferença entre sentir dor no momento da penetração e a dor de bater no colo do útero, por exemplo.

Quando vou por cima sinto muito incômodo

Obs pq a minha sempre reclama q vou mto fundo