Cara, tenta começar de ladinho, até o cuzinho dela se "acostumar" com o teu pau. Lubrifica bastante e tenta ficar longe dos cremes anestésicos pq as chances de eles causarem irritação na bundinha dela são grandes.
Deixe ela fazer em você primeiro. Assim ela saberá como funciona.
No mais, limpe bem a região, procure aí como fazer chuca... seja carinhosa... faça umas carícias na portinha... e empurre de uma vez só... vc sobreviverá.