Deve fazer uma análise econômica, seja na quantidade de empresas e capital, a hierarquia da população na cidade, e se o nicho que você vai vender irá fazer sucesso.
Sua pergunta é muito complexa, sabe? Bem, digamos que montar uma empresa no Brasil já é um tremendo desafio devido às leis e regulamentações ridículas existentes. Fora as sucessivas crises que impactam o consumo e os investimentos, o que prejudica os negócios.
Porém, para saber se uma cidade é boa, você terá que fazer duas pesquisas, a primeira é uma pesquisa geral, através de fóruns e sites de notícias/ informações, buscar as melhores cidades para empreender. E depois fazer uma pesquisa de campo, ou seja, se aprofundar, sem confiar totalmente no que você lê por ai. Você tem analisar a carga tributária municipal, as regulamentações existentes, o clima, e claro, fazendo tudo isso levando em conta o tipo de negócio que você pretende abrir, pois talvez o que vai dar dinheiro numa cidade, pode não dar na outra e etc...
Minha cidade perdeu muitas indústrias nos últimos anos devido a políticas socialistas do governo anterior que impôs regras mais rígidas sobre o meio ambiente, e aumento de impostos municipais. O que aconteceu? Algumas empresas prefeririam ir para o Paraná, que não fica muito longe daqui, porque lá as regulações são menores e impostos mais suaves, ou seja, o ex prefeito daqui só fodeu a indústria na nossa cidade.
É foda morar em cidade com prefeito ou com governador socialista, ainda mais quando é burro, só tomamos no cu. Antes, minha cidade era repleta de indústria que empregava muito e pagava melhor, hoje você só vê prestadoras de serviço que te pagam miséria para trabalhar horrores. Bem feito para quem apoiou, o foda é que geralmente quem apoia os socialistas são os que estão bem na vida, para piorar.