Como sair do estágio estranho de "se conhecendo"? Como puxar papo e deixar a conversa fluir?

Demonstrei interesse por um rapaz, ele se ligou, e depois que nos falamos uma vez ele disse que queria me conhecer melhor e marcamos um encontro. O interesse é mútuo, mas como antes só nos falamos uma vez (duas se contar uma rápida interação), realmente estamos nos conhecendo agr. Ele é muito educado, gente boa, e cavalheiro, mas tirando isso não sei mais quase nada dele, até agora só achei uma coisa em comum que podemos conversar. Além desse encontro ficamos juntos alguns outros momentos, e a maioria das vezes a conversa ficava meio travada. Achava até que talvez ele não quisesse mais, mas percebi que ele só é meio sem jeito mesmo.

Falei com minhas amgs e elas disseram que quando viram a gente acharam que a gente parecia se dar bem, apesar de realmente os dois estarem meio nervosos, e que é improvável que ele n teja interessado pq ele faz esforço pra me ver, tem iniciativa, e já até falou de mim pra alguns amigos. Acho que o problema é que não parece mt natural. Como posso melhorar isso e facilitar pra a conversa fluir?