Só tenho roupas feia para sair, faz vergonha?

As minhas tbm mas eu nunca saio mesmo

Eu tbm to vivendo isso, minhas roupas são muito velhas. Pelo menos vc não é mulher e não vai reparar em suas roupas

Não acho que seja vergonhoso

Não é vergonhoso

Importante é estar limpinho.

Se você acha isso, compra umas 2 ou 3 calças e umas 4 camisetas básicas, já dá pra alternar o uso e ter roupa suficiente pra viagem.
Porque se você for e ficar incomodado de como está vestido, pode até fazer todas as programações da viagem mais você não vai se sentir feliz, bem e confortável consigo mesmo.

Pq n compra uma nova?

Uma dica que posso te dar é você pegar as roupas que tem um melhor caimento em você.
Meu guarda-roupa é um caos e eu misturo peças de sair com peças de usar em casa com roupas "mais ou menos" para compor a roupa que vou usar no dia. Eu escolho geralmente aquilo que me deixa confortável e apresentável, não importando o quão surrada aquela blusinha ou aquele short pareçam, se ficou bonito no conjunto, eu me sinto bem comigo e bem em me postar com aquela indumentária. Só observe bem se a peça não estiver baleada ou descosturada. Fazer uns pequenos reparos de última hora é bom ou ao menos disfarçar.
E um toque final: se você estiver limpinho, cheiroso, cabelo penteado (se você tiver cabelo), a roupa será o de menos.

Literalmente um dos caras mais ricos do mundo e sua esposa andando na rua:

Vergonhoso é você não curtir por medo do que vão achar. E daí que tem mais de 2 anos? Sinal que a roupa é boa e durou.

Não é vergonha, eu só compro roupas novas quando precisa, agora se estão muito surradas ao ponto de você não se sentir bem, aconselho comprar novas pra viagem.