Olha, vi um video esses dias sobre isso e dizia assim "Não seje atirada e nem facil, mas nos primeiro 5 minutos, SEJA!" e eu acho bem verdade.
Inventa uma desculpa besta pra se aproximar, tipo ajuda com alguma matéria, ou tire duvidas sobre algo da vida dele, por exemplo "oi fulando, sei que vc joga basquet e eu queria começar, vc me dá umas dicas ou umas aulas?", isso vai chamar a atenção dele (se for algo que ele gosta muito), seja sensual sem ser vulgar, se perfume e seja feminina. Depois vc ja quebrou o gelo, ai volta a fazer a fina, e evite assuntos superficiais, mostre sempre a sua essência.