Acho muito feio dar em cima de mulheres na rua, prefiro chegar puxando uma conversa e tentar um contato

Olha, depende. Como seria esse "dar em cima"? É com malícia e palavras baixas? Pq se for elogios suaves, simples, n vejo problema. A questão é quando passa dos limites e acaba sendo incoveniente. Mas isso de dar em cima na rua, na vdd, nunca dar certo, creio que muitos homens n esperam resposta de um certo elogio que ele faça à uma mulher na rua. Ou seja, se querem mesmo algo com uma mulher, o certo é ir até ela com cautela, ser educado e mostrar seu interesse.

Ambos são igualmente inconvenientes, o ideal é nunca falar com ninguém.

Não sendo vulgar, acho cabível.
Basta a moça não dar moral ao rapaz, se não corresponder a seus interesses.

Concordo, não é o caso ficar abordando as mulheres na rua. É estranho você estar indo pro trabalho, ou algo do tipo, e algum aleatório tentar uma abordagem.