Ele não toma a iniciativa e eu não quero ser tipo uma mãe chata exigindo isso

O ponto é, até que ponto isso afeta vocês dois? Você gosta dele ou se interessa pelos negócios dele?

Você estuda? Quê beleza, né? Mas precisa usar esse estudo para algo lucrativo, sair um pouco da teoria.

O que ele faz? Ele trabalha? Ele consegue manter a ele mesmo? Ou ele te explora financeiramente?

O grande problema da maioria das mulheres é querer que o homem seja como ela quer ele seja. Se você o ama, deve apoiá-lo em qualquer decisão. Não existe isso de "quero que ele se desenvolva". Há muitas pessoas que não buscam isso, mas querem apenas viver uma vida tranquila e simples. Se você acredita que apenas isso deve prevalecer na decisão de um relacionamento, já começa muito errado.

Deixa o homem cuidar da vida dele. Se te incomoda, procure outro. Não tente mudar ninguém, é inútil.

No desenvolvimento de um casal se vc se vê num papel de "mãe chata exigindo" esta muito errado. Se vcs tem diferença de idade e essa diferença te faz sentir como protetora, lamento, não rola. Preocupar-se com quem gostamos é uma coisa, assumir papel de protetora no sentido de mãe é uma pessima ideia. Na questão dele não se preocupar com o lado profissional, chega um momento que essa questão possa vir a ser motivo de muita discussão.

Querer e apoiar o outro a ser melhor devemos sim. Mas quando queremos algo que a pessoa não quer pra ela, e mesmo com um pouco de insistência de sua parte e tentativas de que ela enxergue que deveria evoluir nesta questão, e mesmo assim a pessoa não quer. Das duas uma, aceite-o assim e não toque mais neste assunto, se isso pesa pra vc, deixe-o. Porque não adianta fechar os olhos para algo que vc preza que a pessoa tenha e que para vc seja substancial. Diferenças gritantes são conflitantes principalmente a longo prazo.

Ele é o tipo preguiçoso ? Estou passando por isso. Nem trabalho o meu tem... Vou observar as respostas

Bom,eu creio que ele deve ser preguiçoso, dificilmente ele vai mudar.

Daí não dá, né?! Não rola.