Dificuldade conversar com pessoas? nos ajudem!

Nessa eu vou observar

Eu improviso, e maior parte rende.

tá falando pessoalmente ou pela Internet? pessoalmente é o que o Druid disse. Na Internet: pergunta dos hobbies, dia a dia, o que ela gosta de fazer, o que ela costuma ouvir, ler...
no que a pessoa for respondendo você desenvolve.

O q vc gosta de fazer? Qual seu filme preferido? O q faz nas horas vagas? O q gosta de comer, se tem bichos, qual seu dinossauro favorito, se prefere nescau ou toddy , se vc amassa ou dobra o papel higiênico etc etc

Já falaram tudo o que eu tinha pensando, conversar via mensagem e a coisa mais fácil do mundo, mas uma hora vai ser chatão

Não precisa nem desse "oi, tudo bem"; se não tem assunto com a pessoa, vai ser mais trabalhoso dialogar.

Dependendo do ambiente você pode puxar assunto sobre.

Cara, ninguém aqui tem amigos

Eu já te respondi isso.

O primeiro passo é não começar com "Oi, tudo bem?".
Tenha um motivo plausível para se aproximar das pessoas, ser inconveniente e puxar assunto com gente aleatória não funciona. Amizades geralmente começam no trabalho, curso, faculdade, quando você precisar resolver alguma coisa com a pessoa é que os assuntos começam a surgir.

Sou pessimo pra conversar, nem perco mais meu tempo.

oi tudo bem? não consegue pensar nada alem disso vei? usa a imaginação

Sonde bastante a pessoa, faça perguntas intrínsecas ao momento que estão em contato, por exemplo: pergunte sobre a roupa, cabelo, tattoos.
Ou perguntas mais gerais tipo sobre o local onde estão, o que estão fazendo, enfim. O lance é observar muito mais do que ter uma opinião formada.
Passado uma fase introdutória da conversa, faça uma pergunta que você sabe que a conversa irá fluir por um assunto onde você domina, por exemplo, se estuda educação física, perguntar se a pessoa faz alguma atividade física e por aí vai.
Perceba o carinho na fala da pessoa ao falar do que gosta e direcione a conversa pra esse lado. Na teoria parece complicado mas na real não é, o segredo é a observação e tomada de decisão com base naquilo que você julga mais interessante pra pessoa, naquele momento.

Entenda também que as pessoas podem estar em dias que queiram falar/conversar e dias em que não queiram, aja com naturalidade sem pressão e focado na conversa em si, não em parecer alguma coisa.

Treine, treine e treine muito, finja ser uma pessoa confiante o bastante para conversar sobre qualquer coisa e quando perceber você será essa pessoa.