Quer dizer muitas coisas. Pode ser que ela não goste de transar dessa forma, que ela não esteja lubrificada suficientemente e isso causa dor, inchaço.. Que ela queira curtir mais o momento.. Enfim, se ela pede sempre que você faça assim, significa então que ela gosta mais dessa maneira.
Se foi uma única vez, é bem provável de que ela tenha sentido algum desconforto.