Me dê sugestões de perguntas . Não conheço ele nem pessoalmente. Seria o primeiro contato. Não gostaria de ser invasiva e gostaria de demonstrar q sou legal.
Por que o se humano faz questão de arrumar dificuldade onde não existe? Você gosta dele? Manda um oi, pergunta se ele está bem, comenta uma foto ou vá direto ao ponto, se ele estiver afim de você também a coisa vai acontecer, se não, não vai acontecer independente da abordagem que você tenha.
Tenta desenvolver num assunto que ele gosta, por exemplo, ele curte carros, faça um comentário a respeito. Entre nesse contexto, fala de um carro que você gosta ou que não conhece (aberta a dicas) coisas assim.
Conforme ele vai te respondendo, aproveite do engajo, mostre outros pontos relacionados a você e deixa o diálogo fluir.