É estranho um chefe homem abraçar uma chefe superior a ele, como forma de despedida?

Eu ia adorar abraçar minha chefe

Acho que pode ter coisa aí

Daqui a pouco homem vai ter medo de da em cima das mulheres medo de processo

Não. Abraçar é uma das formas mais normais e comuns de se despedir de alguém.
Seu supervisor pode ter feito isso porque talvez ela tenha tido mais afinidade com essa funcionária do que com outras.

Normal

Caramba, tu é a maior Gossip Girl desse teu estágio. Repara tudo e em todos a todo tempo.

Vai ver eles conversam fora dali, por whatsapp, sei lá, e você não sabe. Se ela não acha ruim, não tem nada de mais nisso.