Garçom pode fazer isso?

Poder ele pode, mas se ele precisa muito do emprego é melhor evitar

Pq não poderia?

"Garçom! Aqui, nessa mesa de bar, você já cansou de escuTAR centenas de casos de amor!"

Qualquer um pode fazer isso.

Só se ele for muito trouxa, provavelmente vai receber uma queixa de assédio

Mas a cliente não tinha um acompanhante que pudesse fazer isso? Encheu a cara sozinha ou será que quem tava com ela tava pior ainda?!
É uma gentileza, mas que pode ser mal vista depois. Qualquer coisa podem inventar que ele se aproveitou da situação dela. Se ela tá nesse estado, imagino que nem vai se lembrar de como exatamente as coisas aconteceram.

Não pode entrar no banheiro, levar até a porta sim!!!