Tem várias dificuldades , por exemplo monetária, quem taria disposto a ver o outro ? Os dois trabalha?
O tédio também é um obstáculo, infelizmente as vezes acontece de um fica entediado com isso de fala todo dia com a mesma pessoa e nada de novo acontecer.
Depende da condição financeira dos envolvidos, se um dos dois tiver muito dinheiro não é tão difícil viajar para conhecer. Agora, se levar mais do que alguns poucos meses para se conhecerem pessoalmente, acho que não funciona.