Bom, não tenho vagina, mas vou tentar explicar. rs
Primeiro que não é só o pinto dele que lhe dá prazer. Envolve pegada, atração, clima, estado de humor. Quando isso tudo está no positivo, você vai ficar molhada de tesão e deve ser ótimo levar a picada, né?
Agora trepar com qualquer um, pelo qual se conhece pouco a respeito, num lugar não muito favorável, provavelmente será um trepada ruim.
Claro que o tamanho da pica do cara faz diferença. Se nos dois casos que você citou, você ficou molhada de tesão, é porque ele tem uma pica fina, não necessariamente pequena.
O que vale não é tamanho, mas sim, quão grosso é. Pelo menos, é o que a maioria delas falam por aí. E que já ouvi também, graças ao meu bom DNA, estou satisfeito com meu tamanho peniano.
Enfim, repare mais na pica do cara. Se é grande ou pequena. Se é grossa ou fina. E repare nos outros fatores que citei lá no começo (pegada, etc).