Quando um homem te pergunta com frequência: "tudo bem?"

É educado, tem gente que a gente responde "Estou bem e você?" A pessoa nem responde e fala o que tem de falar

Se ele se preocupa com você, isso será notado em vários momentos, indo além de uma pergunta curta como essa "tudo bem?".
Na maioria das vezes eu uso essa frase como um complemento de um cumprimento, por puro hábito. Minha preocupação eu mostro de outras formas.