Como deixar o medo de lado e partir para iniciativa?

Experiência própria: se a pessoa te dá condição ou mesmo no caso de vc ter dúvida qnto a isso (será que ela tá a fim de mim?), mete a cara e arrisca. Paga pra ver.
Caso contrário vc vai ficar como vc disse: se martirizando por não ter agido ou morrer na dúvida.
Se dar certo, ótimo. Se não der, desencana e toca a vida.
A vida passa e a gente perdendo tempo...
3, 2, 1 e vai!!

Cara, não tem outro jeito, a única forma é criar coragem e demonstrar que você está interessado.

Já perdi a conta de quantos foras eu tomei, ao longa da vida. E eu era super tímido.

Acredite em mim, você não vai morrer por ganhar um NÃO.

Cara, tenho o dobro da sua idade, e até hoje eu perco o timing (aquele momento de ir falar, aquela oportunidade única) e depois me arrependo amargamente, é o sentimento mais sacana que bate depois.
Acho que isso sempre vai acontecer, o que não pode é ser sempre assim, nunca chegar. Como @SanchoPanza falou, tem que criar coragem e não ter medo de levar não.

Com o tempo vc vai pegando a manhã.

A melhor maneira de acabar com o medo de aproximação é preparar um background favorável para que a confiança surja naturalmente.
Ex: academia, um emprego que dê dinheiro e status, estudo da persuasão e etc..

Cara, parece eu falando quando tinha 17, 18 anos...
Na verdade, tentei muita coisa, comprei muitos livros, segui conselhos de amigos... Mas principalmente, me dei mal, levei fora, fui ignorado...
Mas uma hora dá certo, vc começa a ver o que vc tava fazendo errado, começa a descobrir outras formas de abordagem...
Enfim... Tenta ser confiante, respira fundo e pensa que a mulher que vc está abordando não e a única do mundo, levar um fora não é coisa de outro mundo e não faz de vc um mané, e a mulher não vai te humilhar, o máximo que vc vai ouvir é um não...
e se ela te disser não, a fila anda.

Amigo você precisa criar coragem. Filmes e musicas as vezes despertam a motivação, o fato é que você precisa tomar iniciativa de se aproximar do sexo oposto e conquista-la
Não é muito difícil, mulheres são seres sociais, adoram uma boa conversa desde que você consiga conduzir o assunto e manter a conversa num nível de interesse dele. Não precisa tentar impressiona-la demais, sedução é uma coisa que flui naturalmente e na hora da conversa é importante ouvir ela e fazer uma "leitura" do que realmente ela gosta e procura em uma pessoa. Isso você vai aprimorar com a pratica, talvez você ganhe uns 10 foras e na na 11º consiga ;-) Dê atenção para os seus erros, procure ler/aprender sobre o assunto e entender sobre o sexo oposto.
No mais sempre que procurar motivação lembre que o "NÃO" você já tem, depende de você correr atrás do SIM
Deixo pra você uma frase do velho Michael:

Brother opiniões ótimas ai acima!
Se a mina já deu a entender e para você só falta o timing, sei que não é o melhor conselho e que não vai funcionar com todas mas até se pegar o jeito vou deixar um nome de um cara assista alguns vídeos dele! Ele se chama Vitaly fez vários vídeos mostrando como conseguir o contato de várias mulheres e conseguiu inclusive de mulheres mais velha que ele e com filhos e também beijando várias garotas, quem sabe assistindo você consiga ter uma ideia de que estamos sujeitos a ter muitos nãos mas com um pouco de ousadia o sim é conquistado!