Se eu contratar uma mulher trans prostituta e na hora do sexo chamar de homem, estarei sendo transfóbico?

Claro, né? Se a pessoa se veste como mulher, usa nome de mulher, se identifica como mulher, quer ser vista como mulher, então o correto é usar pronomes femininos ao se referir a ela.

Se você admitir que é gay tudo bem

sim, tá desrespeitando a identidade dela
o mínimo q se espera é respeito, principalmente numa situação onde você escolheu estar ali pelo serviço dela

Algo que aprendi desde cedo:
Não procure briga com travesti.

Sim e gay também

Não. Ele é homem mesmo.